Роман "На дорозі" став важливим етапом у творчості Керуака. Ця книга змусила свого автора пережити багато чого: закінчивши її, Джек почував себе на висоті, йому здавалося, що він нарешті став писати так, як прагнув все життя, однак те, що роман не хотіли друкувати, пригнічувало його. Твір, написаний в 1951 році за три тижні (Керуак не любив говорити, що перші начерки роману були зроблені набагато раніше) на нескінченному рулоні паперу для телетайпа, побачило світло лише через шість років. Видавці не зважувалися опублікувати річ, що настільки не вписувалася в рамки традиційного роману. За формою, та й по змісту, "На дорозі" дійсно відрізнявся від усього відомого раніше в американській літературі. "Я маю потребу в глибинній формі, у поетичній формі - так, щоб свідомість дійсно проникала в теперішнє", - говорив Джек Керуак про свої літературні пошуки.
Тут уперше письменник застосовує свій новий метод, джерелом якого, як це ні парадоксально, стали листа людини, намагаючогося навчитися літературної майстерності в самого Джека, - Ніла Кессіді. У підсумку вони вчаться друг у друга, зв'язані міцною дружбою і якоюсь непоясненою внутрішньою симпатією.
Ніл відправляється в Нью-Йорк в 1946 році, щоб зустрітися зі своїм другом Хелом Чейзом, студентом Колумбійського Університету. Від нього він довідається про молодих письменників Керуака й Гінзберга. Перший учить Ніла, як писати прозу, другий - вірші. Ніл на якийсь час попадає під зачарування Гінзберга й навіть стає його коханцем, не забуваючи, однак, і про свої природні гетеросексуальні схильності. Тоді ж Кессіді перетворюється в справжнього героя "розбитого покоління", без якого воно, можливо, просто не відбулося б як естетичний і соціальний феномен.
"Великий Лист", або "Лист Джоан", як назвав його пізніше Аллен Гінзберг, Джек одержав у лютому 1951 року. Воно було від Кессіді - навіть не лист, а ціла автобіографічна замальовка, у якій Ніл описував себе й свою колишню кохану Джоан Андерсон. Для Керуака це було одкровенням: він уперше помітив, що стиль листів Ніла може стати тим вікном у велику літературу, що він марне шукав всі останні роки. Цей стиль він назвав "мускульним потоком", а "Лист Джоан" порівнював з "Записками з підпілля" Достоєвського. Відтепер метод "спонтанного листа" стає характерною рисою багатьох романів Джека Керуака[27, 67].
Ніл не тільки винайшов новий спосіб листа, він входив у літературу з кожним новим романом Керуака, стаючи центром цього миру, його серцевиною. (Не тільки Керуак, але й Джон Клеллон Холмс і Том Вулф використовували Кессіді як прототип своїх головних героїв.) На сторінках "На дорозі" дається образ мандрівника по дорогах Америки хіпстера або бітника - Діна Моріарті (Ніла Кессіді), що має у своєму родоводу дюжину героїв Дикого Заходу. Цей сучасний міський ковбой божевільний, але не настільки, щоб залишатися незрозумілим. Він дивний, але це краще, ніж бути середнім американцем. Головне - він вільний і вміє жити, по-справжньому насолоджуючись тим, що має, будь те гарна жінка, гарна музика або склянка холодного пива.
Звичайно, Джек ідеалізує свого героя, але не міняє його суть: Дин залишається людиною дороги, вона тягне й поглинає його. Сал Парадайз (Керуак) розуміє, що для нього життя - це не тільки дорога, але й щось ще; роман закінчується міркуванням Сала про Діна Моріарті, у якому помітні ледь приховуваний смуток і особливе романтичне відношення оповідача до героя: "Тому в Америці, коли заходить сонце, а я сиджу на старому, поламаному річковому пірсі й дивлюся на довгі, довгі небеса над Нью^-Джерсі, і відчуваю всю цю грубу землю, що перекочується одним неймовірно величезним горбом до самого Західного Узбережжя, і всю ту дорогу, що веде туди, всіх людей, які бачать сни в її неуявній величезності, і знаю, що в Айові тепер, мабуть, плачуть діти, у тій землі, де дітям дозволяють плакати, і сьогодні вночі на небі з’являться зірки, і хіба ви не знали, що Господь Бог - це плюшеве ведмежа Вінні-Пухнув? вечірня зірка напевно вже хилиться донизу й ллє свій мерехтливий серпанок на прерії, що саме чекають приходу повної ночі, що благословляє землю, затемнює всі ріки, вінчає вершини й обертає останній берег, і ніхто, ніхто не знає, що з усіма трапиться, якщо не вважати позабутого ганчір'я старості, я думаю про Діна Моріарті, я навіть думаю про Старого Діна Моріарті, про батька, якого ми так ніколи й не знайшли, я думаю про Діна Моріарті"[42, 82].
"На дорозі" можна назвати ліричним романом мандрівки, у якому є присутнім елемент анархічного гедонізму, що проявляється яскравіше всього у вчинках Діна Моріарті, героя й антигероя одночасно. Самі "правильні" друзі Сала не бажають перебувати в суспільстві цього безумця, у якого на розумі одна лише дорога. Обставини бурхливого життя Діна і його прагнення жити не зупиняючись і встигнути при цьому все відразу змушують Моріарті, що не випробовує, втім, ні найменшого почуття провини, кинути хворого Сала в Мехіко. Останній намагається пояснити це зрадництво товариша його заплутаним і незвичайним життям, але фраза "Добре, старовина Дин, я нічого не скажу" явно вказує на деяке охолодження колишньої прихильності до свого героя. Втім, через якийсь час Парадайз зможе забути свою мексиканську образу й зрозуміти справжня велич і щирість Діна Моріарті.
Цікаво, що й у житті відносини між Джеком і Нілом не завжди були гладкими. Керуак проводить зиму 1954 року в Сан-Хосе, де живе разом з родиною Кессіді. У цей час Ніл захоплюється каліфорнійським містиком Едгаром Кейсом. Він настільки поглинений книгами цього автора й ідеями реінкарнації, що не може говорити ні про що іншому. Джек не схвалював захоплення свого друга, уважаючи, що Едгар Кейс не може зрівнятися з індійськими сутрами або ведичними гімнами, і марне намагався переконати в цьому Ніла. Але їхні нічні суперечки, як правило, закінчувалися нічим. Ніл був упертий, і це дратувало Джека. Наприкінці березня між ними відбувається дурна сварка - друзі не можуть вирішити, хто повинен платити за чергову порцію марихуани. Джек розуміє, що далі так тривати не може, він збирає речі й відправляється в Сан-Франциско, де працює над новим добутком - книгою віршів "Блюзи Сан-Франциско"[34, 505].
Поступово їхньої дороги розходяться. На початку шістдесятих Керуак починає сильно пити. Він уже не так молодий, щоб проводити своє життя в шляху. У дорожніх пригодах Ніла Кессіді з'являється новий супутник - молодий письменник Кен Елтон Кізі, що став відомим завдяки своїм романам "Пролітаючи над гніздом зозулі" і "Часи щасливих осяянь". Кізі організував божевільну акцію-подорож по дорогах Америки й Мексики на старенькому "психоделічном" автобусі, водієм якого став Ніл Кессіді. Однодумці Кена Кізі називали себе "Веселими пустунами" і ратували за вільний спосіб життя, пропагували ЛСД і так званий "кислотну долю", що стала популярним після створення Джеррі Гарсія й Робертом Хантером групи "Грейтфул дед" ("Grateful Dead"). Досвід "пустунів" являв собою приголомшливий матеріал для роману, що, однак, написав не Кізі, а Том Вулф (не плутати з Томасом Вулфом), що також приймав участь в акції. Події, пов'язані із цією подорожжю, лягли в основу сюжету його книги "Електропрохолодний кислотний тест"[34, 508].
Але повернемося до роману "На дорозі". Суть цього досягнення не стільки у відкритій ексцентричності поводження його героя, не стільки в зовсім божевільних обставинах його життя, скільки в неминучому відчутті опору й протесту, які виникають через небажання підкорятися ідеалам "суспільства процвітання". Протест Діна Моріарті не підкріплений ніякою політичною ідеєю, він далекий, наприклад, від футуристичних маніфестів Філіппо Томмазо Марінетті - цієї карикатури ХХ століття на Артюра Рембо, що эксплуатировали виродливі крайності життєвого й творчого поводження французького символіста. Це, скоріше, протест одинака, ізгоя або юродивого, що замикається у власному баченні вільного й щасливого існування. Це навіть не протест властиво, а якесь зародження нової ментальності. У Діна немає ніякої ідеології, крім однієї - самого життя. І якщо він виступає персоніфікацією дороги в романі, те й дорога є не чим іншим, як символом життя в ритмі, яку можна зрівняти зі скаженим ритмом фраз у бібопа, що підкоряється головної мети імпровізатора - індивідуальному самовираженню[34, 512].
Подібне порівняння аж ніяк не випадково: Джек Керуак досить багато часу проводив у музичних клубах Нью-Йорка, будь те "Червоний барабан" ("Red Drum") або "Відкриті двері" ("Open Door"); і "таємничі герої" джазової музики, як назвав Чарлі Паркера, Діззі Гіллеспі й Майлза Девіса Аллен Гінзберг, не могли не вплинути на творчість письменникаа, що самим імпровізаційним стилем своєї прози віддав данину впливу джазменів, що населяє його романи. В 1968 році Гінзберг згадував, що своєму прозаїчному рядку Керуак навчився в Паркера, Гіллеспі й Монка. Джаз для нього виявився тим зустрічним плином, яке необхідно було інтегрувати в літературу, перетворивши, таким чином, її гладка мова в "рвану" фразу бібопа, у безперервний потік свідомості[27, 86].