Издательство томского университета (стр. 10 из 20)
Ответ: j (С2Н2) = 8,64 %; mост. (CaC2) = 41,11 кг.
Задачи для самостоятельного решения
Вариант 1
1. Выведите структурные формулы всех изомерных предельных углеводородов, содержащих шесть атомов углерода в молекуле. Назовите углеводороды по систематической номенклатуре.
2. Напишите сокращенную структурную формулу каждого из следующих соединений: 2-метилпентан; 2,3,4,4-тетраметилпентен-2; гексин-3; 1,2,3-триметилбензол.
3. При каталитическом дегидрировании смеси бензола, циклогексана и циклогексена получено 23,4 г бензола и выделилось 11,2 л водорода. Известно, что исходная смесь может присоединить 16 г брома. Определите состав (% по массе) исходной смеси.
4. Этиленовый углеводород массой 7 г присоединяет 2,24 л бромоводорода. Определите молярную массу и строение этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером.
5. Напишите формулу углеводорода, который получится в результате взаимодействия 3,3-диметилбутена-1 с бромом, а затем с избытком спиртового раствора щелочи при нагревании.
6. Покажите смещение электронной плотности и знак заряда на атомах углерода в о- и п-положениях бензольного кольца в следующих молекулах: карболовая кислота, нитробензол.
7. Предложите способ выделения бензола из смеси бензола со стиролом (фенилэтилен).
8. Если при одинаковых условиях гидрировать раздельно этилен и ацетилен, то за определенное время степень гидрогенизации этилена превышает соответствующую величину для ацетилена. Если же гидрировать их смесь, то в первую очередь гидрируется ацетилен. При гидратации смеси этилена и пропилена в первую очередь гидрируется этилен. Объясните эти явления.
9. Толуол, хлорбензол, нитробензол вступают в реакцию электрофильного замещения с бромом при наличии избытка вещества (т.е. предполагается образование только монобромпроизводного). Расположите вещества в порядке возрастания массовой доли выхода пара-изомера и дайте объяснения.
10. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 22,17 мл бензола (плотность = 0,88 г/см3), ввели в реакцию с 4,48 л (н. у.) изобутилена. Определите состав и массу образовавшихся веществ, учитывая, что выход бромбензола составляет 80 % от теоретического, а реакция с изобутиленом идет с количественным выходом.
Вариант 2
1. Укажите углеводороды, которые относятся к алканам, и дайте им названия: С5Н12; С7Н14; С6Н6; С2Н2; С22Н44.
2. Напишите сокращенную структурную формулу каждого из следующих соединений: 4-этилгептан; 3-метил-4этилгексен-3.
3. Ароматический углеводород состава С8Н8 обесцвечивает бромную воду. При каталитическом гидрировании этого углеводорода образуется этилциклогексан. Установите строение углеводорода. Определите объем водорода, который потребуется для гидрирования 52 г этого углеводорода, если реакция протекает с 80 %-ным выходом.
4. Определите молярную массу и напишите структурные формулы всех возможных изомеров этиленового углеводорода, если известно, что 1,12 г его могут обесцветить 8 г 40 %-ного раствора брома в хлороформе.
5. Напишите реакции получения бутина-2 из бутанола-1.
6. Покажите смещение электронной плотности и знак заряда на атомах углерода в о- и п-положениях бензольного кольца в следующих молекулах: этилбензол, нитробензол.
7. Напишите продукты окисления перманганатом калия этилбензола и п-ксилола.
8. Укажите преимущественное направление реакции бромирования по механизму электрофильного замещения мета- и пара-фтортолуола.
9. Этилен гидрируется легче других алкенов, но присоединение галогенов и галогеноводородов протекает легче для гомологов этилена, чем для С2Н4. Объясните эти факты.
10. При окислении смеси бензола и толуола раствором перманганата калия при нагревании получено после подкисления 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема такого же газа, полученного при сгорании исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси (в % по массе).
Вариант 3
1. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных радикалов и назовите их: С2Н5-; С3Н7-.
2. Напишите сокращенную структурную формулу каждого из следующих соединений: 2-метил-4-этилгексан; 2,3-диметил-бутен-2; диэтилацетилен; 1-метил-2-этилбензол.
3. Рассчитайте массу н-гептана, которая потребуется для получения из него толуола в процессе циклизации и дегидрирования, чтобы выделившегося при этом водорода было достаточно для гидрирования 84 г гексена-1. Определите массу получившегося толуола.
4. Определите объем водорода, который потребуется для каталитического гидрирования 20 г смеси, содержащей 42 % гексена и 58 % пентена (по массе).
5. Химическим путем докажите, что в первой пробирке находится пропан, а во второй – пропин.
6. Покажите смещение электронной плотности и знак заряда на атомах углерода в о- и п-положениях бензольного кольца в следующих молекулах: фенол, бензойная кислота.
7. Объясните, почему бензол не обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия.
8. Докажите, что ацетилен в отличие от этана и этена способен легко замещать атомы водорода на атомы металла.
9. С ростом числа атомов углерода в молекуле число возможных изомеров у алкинов больше, чем у алканов, но меньше, чем у алкенов, даже если учитывать геометрическую изомерию. Объясните этот факт.
10. Смесь бензола, циклогексена и циклогексана при обработке бромной водой присоединяет 16 г брома; при каталитическом дегидрированиии исходной смеси образуется 39 г бензола и водород, объем которого в 2 раза меньше объема водорода, необходимого для полного каталитического гидрирования исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси углеводородов (в % мольных).
Вариант 4
1. Напишите молекулярные формулы предельных углеводородов, содержащих пять, девять и двадцать атомов углерода в молекуле.
2. Напишите сокращенную структурную формулу каждого из следующих соединений: 2,2,4-триметилпентан; 2-метил-бутен-1; гексин-2; 1,2,3-триметилбензол.
3. При нагревании 13,8 г ароматического углеводорода А, содержащего одну алкильную группу с перманганатом калия, получено после подкисления вещество В, для нейтрализации которого требуется 30 г 20 %-ного раствора гидроксида натрия. Определите строение исходного углеводорода А.
4. Смесь этана, пропилена и ацетилена занимает объем 448 мл и может обесцветить 40 мл 5 %-ного раствора брома в тетрахлорметане (плотность = 1,6 г/см3). Минимальный объем 40 %-ного раствора гидроксида калия (плотность = 1,4 г/см3), которым можно поглотить весь оксид углерода (IV), образовавшийся при полном сгорании исходной смеси, равен 5 мл. Определите содержание газов (в % по объему) в исходной смеси. Объемы газов измерены при нормальных условиях.
5. Укажите, какой из двух изомерых газообразных углеводородов является ацетиленовым, а какой диеновым – на примере бутина-1 и бутадиена-1,3.
6. Покажите смещение электронной плотности и знак заряда на атомах углерода в о- и п-положениях бензольного кольца в следующих молекулах: толуол, карболовая кислота.
7. Напишите уравнения реакций трех способов синтеза бензола.
8. Объясните, в каких случаях присоединение водородсодержащих соединений к алкенам идет против правила Марковникова.
9. Бензойная кислота, этиловый эфир бензойной кислоты, нитробензол вступают в реакцию электрофильного замещения с бромом при наличии избытка вещества (т.е. предполагается образование только монобромпроизводного). Расположите вещества в порядке возрастания массовой доли выхода пара-изомера и дайте объяснения.
10. Смесь циклогексена и циклогексана может обесцветить 320 г 10 %-ного раствора брома в СCl4. Определите состав смеси углеводородов (в % по массе), если известно, что при полном дегидрировании этой смеси с образованием бензола выделяется водород в количестве, достаточном для исчерпывающего гидрирования 11,2 л дивинила.
ЗАДАНИЕ 3
Задание включает материал раздела органической химии «Кислородсодержащие соединения»: спирты, фенолы, карбоновые кислоты, альдегиды, сложные эфиры, жиры, углеводы.
Примеры решения задач
Пример 1.
Напишите все изомеры вторичных спиртов гексанола и назовите их по заместительной номенклатуре.
Решение:
гексанол-2
гексанол-3
4-метилпентанол-2 
3-метилпентанол-2
4-метилпентанол-3
3,3-диметилбутанол-2.
Пример 2.
На нейтрализацию смеси фенола и этанола затрачен раствор объемом 50 мл с массовой долей гидроксида натрия 18 % и плотностью 1,2 г/мл. Такая же масса смеси реагирует с металлическим натрием массой 9,2 г. Определите массовые доли фенола и этанола в смеси.
Дано:
V (р-ра NaOH) = 50 мл
w (NaOH) = 18 %
r = 1,2 г/мл
m (Na) = 9,2 г
M (C6H5OH) = 94 г/моль
M (C2H5OH) = 46 г/моль
M (Na) = 23 г/моль
M (NaOH) = 40 г/моль