Издательство томского университета (стр. 11 из 20)
Найти:
w (C6H5OH)
w (C2H5OH)
Решение:
С раствором гидроксида натрия реагирует только фенол, этанол не взаимодействует. С металлическим натрием реагируют оба компонента смеси. Запишем уравнения реакций:
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O (1)
C6H5OH + Na = C6H5ONa + ½ H2 (2)
C2H5OH + Na = C2H5ONa + ½ H2 (3).
По уравнению (1) рассчитаем количество вещества фенола в смеси. Определим количество вещества гидроксида натрия в 50 мл 18 %-ного раствора. Масса раствора равна:
m (p-pa) = V ×r = 50 × 1,2 = 60 (г), тогда
(г), следовательно, 
(моль).По уравнению реакции (1) соотношение n (C6H5ОН) : n (NaOH) равно 1 : 1, следовательно, в реакцию вступило 0,27 моль фенола. Вычислим его массу:
m (C6H5ОН) = n × M = 0,27 × 94 = 25,38 (г).
По уравнению реакции (2) с фенолом реагирует 0,27 моль натрия (соотношение n (C6H5ОН) : n (Na) равно 1 : 1). Остальной натрий реагирует по уравнению (3) с этанолом. Вычислим количество вещества натрия, вступившего в реакции (2) и (3):
(моль), тогда на реакцию (3) расходуется:n3 (Na) = n (Na) – n2 (Na) = 0,4 – 0,27 = 0,13 (моль).
Следовательно, этанола в смеси 0,13 моль (по уравнению (3) соотношение n (C2H5ОН) : n (Na) равно 1 : 1). Вычислим массу этанола:
m (C2H5ОН) = n × M = 0,13 × 46 = 5,98 (г).
Общая масса смеси равна:
m (смеси) = m (C2H5ОН) + m (C6H5ОН) = 5,98 + 25,38 = 31,36 (г).
Рассчитаем массовые доли компонентов в смеси:
(%); 
(%).Ответ: w (C6H5OH) = 80,93 %, w (C2H5OH) = 19,07 %.
Пример 3.
Напишите уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующей цепочки превращения: CH3COH ® С2Н5ОН ® С2Н4 ® НОСН2 – СН2ОН.
Решение:
1) Восстановление уксусного альдегида при нагревании в присутствии никелевого катализатора:
CH3COH + [H] ® С2Н5ОН.
2) Дегидратация этанола при действии избытка концентрированной серной кислоты при температуре 170 °С:
С2Н5ОН
С2Н4.3) Мягкое окисление этилена водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера):
3С2Н4 + 2KMnO4 + 4H2O = 3НОСН2 - СН2ОН + 2MnO2 + 2KOH.
Пример 4.
При окислении неизвестного кислородсодержащего предельного органического соединения массой 1,8 г аммиачным раствором нитрата серебра получили серебро массой 5,4 г. Определите состав органического вещества, подвергнутого окислению.
Дано:
m (CxHyOz) = 1,8 г
m (Ag) = 5,4 г
M (Ag) = 107,8 г/моль
Найти:
CxHyOz
Решение:
С аммиачным раствором нитрата серебра с образованием металлического серебра взаимодействуют альдегиды (реакция «серебряного зеркала»), следовательно, искомый кислородсодержащий углеводород имеет общую формулу R – COH. Запишем уравнение реакции:
R – COH + 2[Ag(NH3)2](OH) = R – COONH4 + 2Ag¯ + 3NH3 + H2O.
Вычислим количество вещества образовавшегося серебра:
(моль), следовательно,количество вещества альдегида равно 0,025 моль (n (R – COH) : n (Ag) равно 1 : 2). Вычислим молярную массу альдегида:
(г/моль).Общая формула предельных альдегидов: CnH2n+1COH. Молярная масса определяется следующим образом:
M (CnH2n+1COH) = n × M (C) + (n + 1) × M (H) + M (C) + M (O) + M (H) = n × 12 + (2n + 1) × 1 + 12 + 16 + 1 = 14n + 30 = 72 (г/моль).
Получили: 14n + 30 = 72, n = 3, искомый альдегид – C3H7COH – бутаналь.
Ответ: C3H7COH.
Пример 5.
Определите массу этилацетата, который можно получить в реакции этерификации этанола массой 1,61 г и уксусной кислоты массой 1,80 г, если выход продукта составляет 75 %.
Дано:
m (C2H5OH) = 1,61 г
m (CH3СOOH) = 1,80 г
h (CH3СOOC2H5) = 75 %.
M (C2H5OH) = 46 г/моль
М (CH3СOOH) = 60 г/моль
М (CH3СOOC2H5) = 88 г/моль
Найти:
m (CH3СOOC2H5)
Решение:
Запишем уравнение реакции взаимодействия этилового спирта с уксусной кислотой:
C2H5OH + CH3СOOH = CH3СOOC2H5 + Н2О.
Так как по условию задачи даны массы спирта и кислоты, рассчитаем количество вещества и определим, какое из веществ взято в избытке:
(моль); 
(моль).По уравнению реакции соотношение n (C2H5OH) : n (CH3СOOH) равно 1 : 1, по условию задачи соотношение n (C2H5OH) : n (CH3СOOH) равно 0,035 : 0,030, следовательно, спирт взят в избытке, расчеты проводим по кислоте.
В реакцию вступило 0,03 моль уксусной кислоты, следовательно образовалось 0,03 моль этилацетата (n (CH3СOOC2H5) : n (CH3СOOH) равно 1 : 1), вычислим его массу:
m (CH3СOOC2H5) = n × M = 0,03 88 = 2,64 (г).
Это масса, рассчитанная по уравнению реакции, или теоретический выход. Определим практическую массу этилацетата, учитывая, что выход продукта составляет 75 %:
(г).Ответ: m (CH3СOOC2H5) = 1,98 г.
Пример 6.
Напишите уравнения и условия протекания реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: оксид углерода (IV) ® крахмал ® глюкоза ® этиловый спирт.
Решение:
1) Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе:
6CO2 + 6H2O
= C6H12O6 + 6O2, затем глюкоза превращается в крахмал:nC6H12O6 = (C6H10O5)n + nH2O.
2) При нагревании в кислой среде происходит гидролиз крахмала и образование a-глюкозы:
(C6H10O5)n + nH2O = nC6H12O6.
3) Под действием ферментов происходит спиртовое брожение глюкозы:
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2.
Задачи для самостоятельного решения
Вариант 1
1. Напишите структурные формулы третичных одноатомных спиртов гексанола и назовите их по заместительной номенклатуре.
2. Определите молярную массу и строение кислородсодержащего соединения, если известно, что при взаимодействии 7,4 г этого вещества с металлическим натрием выделяется 1,12 л водорода, а при окислении этого вещества оксидом меди (II) образуется соединение, которое дает реакцию «серебряного зеркала».
3. Расположите в ряд по активности в реакции присоединения по карбонильной группе следующие соединения: формальдегид, ацетальдегид. Ответ поясните.
4. В результате ряда химических реакций из 92 г этилового спирта получили соединение состава С2Н6О2 с выходом 60 % от теоретического, из которого при окислении, протекающем с количественным выходом, образовалась щавелевая кислота. Ее подвергли этерификации метиловым спиртом, взятым с 30 %-ным избытком. Рассчитайте, какая масса метанола была израсходована и какая масса диметилового эфира щавелевой кислоты получена.
5. Укажите соединения, которые зашифрованы под буквами А, В, С в следующей схеме: уксусная кислота + Cl2® A + NH3® B + NaOH® C. Приведите уравнения реакций.
6. Эквимолекулярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г оксида серебра, растворенного в водном растворе аммиака. Определите массовую долю формальдегида в смеси.
7. Оливковое масло содержит 80 % (по массе) триглицерида одноосновной ненасыщенной карбоновой кислоты с одной двойной связью. Выведите формулу этого триглицерида, если известно, что 1,105 кг оливкового масла содержит 1 моль этого триглицерида.
8. Определите, сколько граммов уксусного альдегида потребуется для получения трехстадийным синтезом 55 мл этилацетата (плотность равна 0,8 г/мл), если все реакции протекают со 100 %-ным выходом.
9. В ряду соединений укажите те, которые будут вступать в реакцию с уксусной кислотой: метан, этилен, этанол, гидроксид натрия, хлорэтан, аммиак, этиленголиколь, нитробензол, этаналь.
10. При окислении аммиачным раствором оксида серебра технического ацетальдегида массой 0,5 г, содержащего различные примеси, образовалось 2,16 г металла. Определите массовую долю (%) ацетальдегида в техническом препарате.
11. Приведите химические реакции, которыми можно отличить олеиновую кислоту от стеариновой.
12. Напишите схемы получения муравьиной и уксусной кислот, имея в качестве исходных только неорганические соединения.
Вариант 2
1. Напишите структурные формулы для всех изомерных двухатомных спиртов состава С4Н8(ОН)2.
2. Соединение неизвестного строения вступает в реакцию замещения с 48 %-ным раствором бромоводородной кислоты с образованием алкилбромида, имеющего плотность по водороду 61,5. Определите строение этого соединения, если известно, что при его окислении образуется альдегид.