Завещание Димитрия не позволяло, однако, занять великокняжеский стол без разрешения хана. Василий получает ханский ярлык в 1389 г. и остается на московском престоле до смерти в 1425 г. Русские историки не баловали особым вниманием Василия Димитриевича, а между тем годы его 36-летнего правления были временем тяжелых испытаний для Москвы. Не поразив летописцев особыми талантами, Василий I, несомненно, обладал качествами, которые оказались нужными его времени. Осторожный, но в нужный момент решительный, он обладал дипломатическими талантами, которыми не раз пользовался.
Первое серьезное испытание Василий перенес в Орде. В 1383 г. Димитрий отправил своего сына к хану, который вопреки имевшимся соглашениям поддался уговорам (и подаркам) тверского князя и дал великокняжеский ярлык сопернику Москвы. Василий сумел утвердить великое княжение за Димитрием, но Тохтамыш оставил его в Орде заложником. Два года спустя Василий бежал из плена и через Киев, принадлежавший Литве, вернулся в Москву. В Киеве он обвенчался с дочерью великого князя литовского Витовта — Софьей.
Бегство из Орды не повредило отношениям между московским князем и ханом. Василий не только получил после смерти отца ярлык на московский великокняжеский стол — в 1390 г. он отправился в Сарай и купил там ярлык на нижегородское княжество. Летопись сообщает, что Василий потратил много «золота, серебра и великих даров», переданных приближенным хана и самому Тохтамышу, но Нижний Новгород, богатейший город на Волге, стоил затрат. К тому же потеря Нижнего Новгорода означала значительное ослабление соперника Москвы князя суздальского, владевшего городом. Приобретение Нижнего значительно усиливало Москву и выдвигало границы княжества далеко на восток. Это было опасно, но это давало плацдарм, который будет использован продолжателями политики Василия.
Расширение территории, которое было одновременно ударами по противникам Москвы среди русских княжеств, было одним из трех главных направлении политики московского князя. Два других — отношения с татарами и Литвой. Московско-ордынские отношения определялись войной между Тохтамышем и Тимуром. Более десятилетия на огромных просторах — от Аму-Дарьи до Иртыша, от Терека до Оки — потомки Чингиса, монгольские завоеватели, воевали с тюрками, новыми претендентами на господство в Евразии. В 1387 г. Тохтамыш, ставший ханом Золотой орды благодаря помощи Тимура, воспользовавшись тем, что «железный хромец» воевал в Персии, напал на земли своего благодетеля. Тимур спешно возвращается и разбивает Тохтамыша. Год спустя, оправившись после поражения, ордынский хан вновь нападает на Тимура. На стороне татар воюет московский полк. Армия Тимура побеждает снова.
Снова и снова, с поразительным упорством, Тохтамыш старается разбить армию Тимура и неизменно терпит поражение. Как и прежде, Тамерлан (Тимур), разбив противника, не остается на завоеванной территории, а уходит к себе, разрушив взятые города, уничтожив их защитников, забрав пленных. Едва тюрки уходят, хан Золотой орды возвращается. В 1393 г. Тохтамыш посылает из Таны (Азов) письмо польскому королю, требуя уплаты дани. В 1395 г. Тамерлан решает покончить с неугомонным противником. На этот раз он выбирает прямой путь — через Кавказ в направлении главных городов Золотой орды — Сарая и Астрахани. На берегу Терека армия Тохтамыша была разгромлена. Хан бежал. Тимур разорил Тану, Сарай и двинулся на север против данника ордынского хана — Москвы. Князь Василий, собрав большое войско, вышел к реке Оке — границе московского княжества. Летопись рассказывает о религиозном подъеме, напоминавшем чувства, пережитые накануне битвы с Мамаем. Из Владимира в Москву по распоряжению великого князя и митрополита Киприана была перенесена чудотворная икона богородицы, которую в XII в. Андреи Боголюбский привез из Киева во Владимир. Тимур, разорив русский город Елец, дальше не пошел и повернул из Рязанской земли на юг. Война между Тохтамышем и Тамерланом втягивала в кровавый водоворот все народы евразийского континента и оказывала важнейшее значение на отношения между Москвой и Литвой. В треугольнике Тохтамыш—Василий—Витовт идет, в зависимости от исхода военных столкновений, постоянная смена союзников: вчерашние противники объединяются против вчерашних друзей, потом расходятся и создают новые альянсы. Каждая из сторон преследует свои цели, которые состоят прежде всего в расширении подвластной территории.
Битовт, став в 1392 г. великим князем литовским, продолжает политику Ольгерда, стремясь к установлению своей гегемонии в православном мире восточной Европы. В 1395 г., воспользовавшись занятостью Москвы, готовившейся отражать нашествие Тамерлана, Витовт захватывает Смоленское княжество. На следующий год литовский князь включает в свои владения г. Любутск на Оке, вклиниваясь между Москвой и Рязанью, планируя обход московского княжества с юга. Разбитый в очередной раз Тохтамыш бежит в Литву. Витовт решает помочь свергнутому хану 3олотой орды вернуть себе трон. Имея своего ставленника в Сарае, Литва получала бы важный инструмент давления на Москву.
В 1399 г. на реке Ворскле (приток Днепра) сильная армия Витовта, отлично вооруженная, в том числе артиллерией, состоявшая главным образом из западнорусских полков, была наголову разбита татарами, которыми командовали хан Золотой орды Тимур-Кутлуг и прославленный полководец Едигей. Москва могла вздохнуть. Литовцы потеряли Смоленск. Вскоре, однако, Витовт начал вновь собирать силы. В 1404 г. он захватил Вязьму, а в 1405 г. вернул себе Смоленск, который на два с половиной столетия стал пограничным городом, за который не переставали воевать русские и поляки.
Литовская опасность приобрела в глазах Москвы особую остроту после принятия литовцами католичества, «латинской веры». Веротерпимые язычники литовцы переменились, став католиками: они стали обращать в свою веру православное население княжества. Сопротивление большинства населения княжества побудила Витовта искать возможности объединения церквей — унии. Одно время ему казалось, что программа гуситов может стать основой унии, но идеи чешских протестантов не нашли широкого отклика у православных жителей Литвы. Витовт добился установления особой православной митрополии для Литовской Руси. В 1418 г. митрополит был послан в Констанцу на вселенский собор. Констанцский собор признал Яна Гуса еретиком и присудил его к сожжению. Переговоры об унии — на основе гуситской программы — закончились неудачей. Но идея унии пробивала себе дорогу.
Опасность со стороны Литвы вынуждала Москву искать помощи в Орде. Тем настоятельнее, чем сильнее становился Витовт. Оставив на некоторое время Москву в покое, литовский князь сосредоточил свое внимание на угрозе Литве со стороны крестоносцев. Хотя после крещения Литвы деятельность Тевтонского ордена, казалось бы, потеряла смысл, «псы-рыцари» не хотели отказаться от своего намерения создать могучее государство на территории Восточной Европы. В 1410 г. объединенные силы Литвы, Польши, западнорусских княжеств разгромили немецкий орден в битве под Грюнвальдом, который немцы называли Танненбергом. Битва подорвала силы Тевтонского ордена, столетие спустя его владения были превращены в светское государство (1525), находившееся в ленной зависимости от Польши. Это государство — Пруссия — заставит говорить о себе в последующие века. Битва под Грюнвальдом, противоречивые и неясные сведения о которой дошли до потомков в записях летописцев, прежде всего поляка Длугоша, стала символом столкновения между славянами и немцами. Немцы считали поражение черным пятном в своей истории, позором, который, по их мнению, был смыт в августе 1914 г. разгромом русской армии в восточной Пруссии в битве под Танненбергом. Во время войны с гитлеровской Германией битва под Грюнвальдом пропагандировалась, как «исторический пример боевого единства славянских и прибалтийских народов». Победа приписывалась «русским, литовцам, полякам, чехам»63. Историк может добавить: и татарам, ибо в армии Ягеллы-Витовта были и татарские отряды.
Сражение под Грюнвальдом-Танненбергом, в котором столкнулись, с одной стороны, поляки, литовцы, смоленский полк, чешские дружины, а с другой — рыцари Тевтонского ордена (призвавшие на помощь любителей приключений и добычи из Западной Европы) и которое очевидным образом не носило характера национальной войны, превратилось в мифологическую схватку, используемую потомками для возбуждения национальных чувств.