На другой же год по водворении Максима в Твери, 22.VII 1537 г. в Тверском кремле произошел огромный пожар. Сгорел и кафедральный собор с его богатой ризницей и утварью. И вот Максим пишет, видимо, после живых бесед с Акакием, и простодушно-покаянных воздыханий тверского владыки, откровенное обличительное слово, направленное против упрощенного, только культового, почти языческого благочестия русских. Настрадавшийся за это обрядоверие Максим вдохновляется до истинно-пророческой речи. В этом слове у него архиепископ Акакий, открыто называемый по имени, обращается к Господу с недоуменным вопросом: "за что Он прогневался на рабов своих? Ведь они беспрестанно совершали Ему духовные празднества, с красногласными пениями боголепных священников и шумом доброгласных, светло-шумных колоколов. А иконы Его и Его Пречистой Матери украшали велелепно; и разными благоуханиями, и золотом, и серебром, и драгоценными камнями? Сам Господь на это отвечает епископу: "О люди, вы не только не угождаете Мне, но еще более прогневляете Меня, предлагая Мне шум доброгласных пений и колоколов и многоценное украшение икон и ароматы разных благовоний. Если все это вы приносите Мне от законных приобретений и праведных трудов ваших и с правильною мыслию, как древний Авель, то дары ваши любезны Мне, и Я призрю на них и воздарю вас божественными дарами, ибо Я Праведный Воздаятель и не оставлю без мзды и чашу студеной воды. Если же вы, люди, приносите Мне это от неправедных и богомерзких лихв, от лихоимания и хищения чужих имений, то не только душа Моя возненавидит дары ваши, как смешанные со слезами сирот и бедных вдовиц и кровями убогих, но еще и вознегодует на вас, как приносящих недостойно Моей правды и человеколюбивой мысли, и Я истреблю ваши дары страшным огнем, или отдам на расхищение скифам..." Невольно возникает предположение, что имя варваров-скифов, привычное для греческих книжников, обозначавшее именно русских, употреблено здесь Максимом не без сознательного намека, что современные москвичи в грубом понимании благочестия недалеко ушли от своих языческих предков. Далее диалог между Акакием и Господом развивается. Господь продолжает: "Чем Мне угодно ваше служение? Тем ли, что Я зрим написанным на иконе и носящим золотой венец, а живой совсем погибаю от голода и мороза, тогда как вы сладко питаетесь и всегда упиваетесь и украшаете себя различными одеждами? Удовлетвори Меня в том, в чем Я скуден. Я не прошу у тебя золотого венца: Мое украшение и Мой златокованый венец есть нищих и сирот и вдовиц посещение и пропитание, как, наоборот, скудость у них в потребном есть досада Мне от вас и самое крайнее бесчестие, хотя бы вы и гремели непрестанно в храмах Моих бесчисленными голосами доброгласных пений, ибо Я милости хочу, а не жертвы. Какая Мне радость от ваших красногласных пений вместе с рыданиями и воздыханиями Моего нищего, вопиющего ко Мне от страшного голода?..." "О, люди, не для того, чтобы искать доброшумных колоколов и песнопений и многоценных благоуханий сошел Я на землю и облекся в ваш зрак, но желая вашего спасения, драгоценнее которого ничего для Меня нет. Поэтому и в книгах повелел Я написать Мои спасительные заповеди, чтобы вы могли знать, как подобает угождать Мне. Вы же книгу Моих словес и снаружи и внутри весьма обильно украшаете серебром и золотом, а силу написанных в ней повелений Моих не принимаете, ни исполнять не хотите, а напротив поступаете так, что как будто все написанное в ней считаете за ложь и за тщету..."
Тот же бьющий в глаза грех обрядоверия разъясняет Максим в "Словесах, аки от лица Богородицы к лихоимцем и скверным, всякия злобы исполненным, а каноны всякими и различными песнями угожати чающим". Здесь Матерь Божия держит такую речь к обрядоверу: "О тварь Божия, премудрая! Лишь тогда будет мне приятно часто воспеваемое тобою "радуйся", когда увижу, что ты на деле исполняешь заповеди Родившегося от меня и отступаешь всякия злобы, блуда и лжи, гордости и льсти и неправедного хищения чужих имений. А пока всего этого держишься и с услаждением сердца пребываешь в этом, веселясь кровью бедствующих, убогих и несыто высасывая из них мозг двойными процентами и страшным обременением в работах, то для Меня ничем ты не отличаешься от иноплеменника — скифа и христоубийственных людей, хотя и хвалишься крещением. Совсем не слушаю тебя, хотя ты и поешь Мне красногласно и бесчисленные каноны, и стихиры. Слушай же, что Господь хочет милости, а не жертвы, разума Божия, а не всесожжений".
Повторно и пространно Максим считает нужным разъяснить, "разжевать" эту ошибку обрядоверного русского богоугождения.
"Добро, поистине добро, и весьма спасительно — молитва и пост... Но если мы не имеем добродетелей, заповеданных нам нашим Спасителем, то молитва и пост вменяются ни во что пред праведным Судией.
"Кто забывает Божественные уставы, предписывающие нам щедроты, милость, священную любовь, благозаконие, правду, тихость, кротость и доброе целомудрие и преподобное смиренномудрие, и кто думает быть благоверным только от неядения некоторых брашен и от слушания своими ушами божественных словес, — тот ослеп душевными очами и далеко отпал от свешенного собора святых. Господу угодны не слушатели закона, а те, которые всегда прилежно соблюдают его. Без такого соблюдения все прочее без пользы: и воздержание от брашен и долгое упражнение в молитвах... Не думаем ли мы благоугодить Богу строгим постом, и пениями, и песнопениями, и особенно избежать оного страшного суда? Но Он увенчивает стоящих одесную Его за одно только человеколюбие и щедроты к нищим, ибо говорит: елика сотвористе меньшим сим братиям Моим, Мне сотвористе. Также и стоящих ошуюю Он поношает не за то, что они не исправили постов великих и бдений и не воспели Его долгими пениями, а за то, что никогда не показали никакого человеколюбия к нищим, которых не стыдится называть и братьею Своею".
"Ради добрых дел, оказанных живущим в бедах, увенчает тогда праведных Праведный и милостивых Милостивый и Человеколюбивый. А о прочих исправлениях и подвигах духовных Он умалчивает (разумею: многие посты и молитвы и всенощные стояния, и отходы в дальные и необитаемые пустыни), желая показать нам, что без человеколюбия и милости живущим в бедах, все это бесполезно, и ни во что им не вменяет, ибо Сам говорит: милости хощу, а не жертвы, разума Божия, а не всесожжений..."
"Да будет ведомо нам, благочестивым, что до тех пор, пока пребываем во грехе, т.е. в преступлении Божественных заповедей Христа Бога, то хотя бы мы во все дни и часы читали все молитвы преподобных, и тропари, и молебные каноны, мы ровно ничего не приобретаем, ибо Сам Владыко Христос говорит нам, укоряя нас: что Ми глаголете Господи! Господи! и не творите, яже Аз повелеваю, т.е.: доколе вы продолжаете преступать Мои заповеди, вы напрасно призываете Меня многими и продолжительными молитвами. Лишь одна молитва благоприятна Ему, благоугодна, и для нас спасительна, это — отступить всей душой от всякого преступления святых Его заповедей, делая всякую правду с радостью духовной и с любовью нелицемерной".
Наступила эпоха боярского правления за малолетством Ивана Грозного. Опираясь на группу сочувствующих ему бояр, Максим смело подымал свой учительный голос и писал на щекотливые злобы дня. Таковы его: 1) "Слово, пространне излагающее с жалостию нестроения и бесчиния царей и властителей последнего века сего". Это слово в смелом пророческом духе обличает хищническое правление бояр в малолетство Грозного. Столь же пророчески смело написаны вслед затем, специально для молодого Грозного, после его венчания на царство: 2) "Главы поучительны к начальствующим правоверно". После свержения м. Даниила (1559 г.), Максим был освобожден от тюремного положения, но по-прежнему оставлен в Твери. Наступил краткий период правления митрополита Иоасафа (1539-1542 гг.). Проснулись надежды Максима на полное освобождение. Максим дерзнул мечтать о полной свободе и возврате на Афон. В письме 1542 г. к князю П.И. Шуйскому, он заговаривает об этом: "Не прошу оно, да отпущен буду в ону честную и многожелаемую всем православным Святую Гору, — вем бо и сам, яко таковое мое прошение несть вам любезно, ниже благоприятно". В письме к новому митрополиту Макарию (1542-1563 гг.) Максим прежде всего просит снять с него запрещение чаши причащения: "прошу от Вашея велелепныя светлости, да мя сподобите причастия пречистых и животворящих Христовых Таин, их же непричастен пребываю лет уже 17-ть". Свое заявление о неосновательности наложенного на него осуждения, Максим приложил к письму Шуйскому: "Исповедание православной веры Максима инока из Святыя Горы, им же извещает об И. Христе всякого православного, священника же и князя, что по всему истиннейше есть православен инок, всю православну веру соблюдая целу и непременну и непорочну". Положение митр. Макария было деликатным. Вынужденный к отречению м. Даниил проживал в Волоколамском монастыре. Поэтому канонически нельзя было снять запрет, обойдя его мнение. Митр. Макарий поэтому ответил Максиму, что "узы его целует, яко единого от святых", но нарушить закона не может, потому что еще "жив связавший его", т.е. что бывший митрополит Даниил первый должен разрешить его. Максим обратился к Даниилу. Даниил, видимо, испугался возможного пересмотра, оправдания Максима и сугубого обвинения его самого — Даниила. Он ответил Максиму предложением испросить себе причащение под предлогом смертельной болезни (со ссылкой на 13-ое прав. I Вселен. Собора). Не в духе Максима было последовать такому иезуитски лукавому совету. Максим об этом написал вновь м. Макарию, что он не ищет никаких судов, а просит просто иераршей милости, а "сокровенне и со лжею причищатися Божественных Таин несть учен от святых апостол и преподобных отец". А что касается якобы невозможности снять запрещение, наложенное другим, еще живущим отцом духовным, то Максим думает, что это приложимо только к тому, что "по Бозе и правдою связано... А еже неправедно и по страсти и по гневу бессловесну связанное, не токмо разрешитися от иного мощно есть, но ниже силу соуза имать отнюдь". В конце концов запрещение Св. Таин было снято. Что касается обращения Максима к царю и Думе об отпуске его домой на Афон, то просьба эта не была уважена. Москва сознавала, что она осрамилась с гонением на Максима и опасалась заграничного шума.