С 1371 г. ведет свою известность псковско-новгородская секта стригольников, отрицавшая действительность иерархии потому, что все ставленники опорочены симонией. Споры на эту тему прошли перед нами в начале XIV в. по поводу борьбы тверского велик. князя Михаила Ярославича против митр. Петра. Они не замерли. Преемник митр. Петра греч. митр. Феогност слыл среди новгородцев, как любитель собирать тяжелую денежную дань. При его преемнике, митр. Алексии, западные литовские конкуренты Алексия, Роман и Феодорит, врывались в пределы Алексия и пытались рукополагать ставленников, которых, конечно, не мог признать законными митр. Алексий. Новое десятилетие состязаний Киприана и Пимена породило в среде их ставленников тоже сомнения: кто из них канонически законен и кто нет? Все это подливало масла в огонь неумиравших споров о законности всей иерархии, и греческой, и русской, а на почве этих споров сложилось сектантское движение стригольников.
Митрополит Киприан (1390-1406 гг.)
Поставленный митрополитом русским в 1375 г., т.е. уже 15 лет тому назад, митр. Киприан провел почти все это время вне Москвы. Но ему суждено было прослужить еще 16 лет (до 1406 г.) уже в прочном положении московского митрополита. Своей выдающейся разносторонней деятельностью в духе возвеличения Москвы и русской церкви, он вошел в серию ее святителей, прославленных и канонизованных. Память его празднуется 16 сентября.
Митр. Киприан прибыл в Москву через Киев в начале 1390 г. Вступив в союз с московским князем, митрополит Киприан, как и его предшественники, намеренно или ненамеренно своей иерархической деятельностью содействовал Москве в ее собирании земли русской. Такова, напр., его борьба (хотя и неудачная) с Новгородом из-за месячного суда.
В борьбе новгородцев с московскими митрополитами по церковным вопросам всегда сказывались мотивы политические. Время церковной смуты давало благоприятные условия для выражения сепаратистских стремлений новгородцев в церковной сфере. И вот, в 1385 г. все духовные и мирские люди Новгорода единодушно постановили на вече и целовали крест в том, чтобы впредь им не являться на суд в Москву к митрополиту, и не давать ему месячного суда в Новгороде, а судиться окончательно у своего владыки.
Здесь разумелся суд апелляционный, который митрополиты производили в Новгороде или сами лично, или через своих уполномоченных каждые три года на четвертый в течение одного месяца. В то время иметь право на суд значило иметь право на получение судебных пошлин. Суд апелляционный оплачивался двойными пошлинами и потому был вдвойне дорог для митрополитов, тем более, что с ним связывались и другие солидные доходные статьи. За самый приезд в Новгород митрополиты брали поголовную дань со всего духовенства епархии, известную под именем "подъезда"; дань эта одинаково взималась даже и в том случае, если митрополиты не сами лично приезжали для месячного суда. Содержание митрополиту и его свите ("корм") во время суда также полагалось на счет новгородцев и было подобно современным "командировочным" настолько богатым, что превращалось в особую кормовую дань, превышавшую действительные потребности месячного содержания. Кроме того, за свое архипастырское благословение митрополиты получали и от народа и от духовенства так называемые "дары" и "поминки". В общей сложности, по приблизительным подсчетам историков, новгородцы затрачивали деньгами и натурой на митрополитов до 60 тысяч рублей в оценке на дореволюционные рубли конца XIX и начала XX в. А так как эти рубли были равны половине ам. доллара, то сумму эту можно представить приближаясь к 30.000 нынешних ам. долларов. Отсюда понятна настойчивость в возникшем споре из-за месячного суда с той и другой стороны. Новгородцы положили удачное начало борьбе, когда в 1385 г. митр. Пимен побежал в КПль апеллировать на суд патриарших послов и хотел в Новгороде предварительно запастись деньгами в счет месячного суда. Новгородцы не дали ему суда, и Пимен, дискредитированный в своем митрополичьем авторитете осуждением патриарших послов, не нашел средств бороться с новгородцами и ушел ни с чем. Последующее недолговременное сидение Пимена на митрополичьей кафедре (1388-1389 гг.) было так фальшиво и непрочно, что борьба с Новгородом была для него немыслима. Но митрополит Киприан, сидевший в это время в КПле и уже утвержденный на кафедре русской митрополии, еще издали был заинтересован уплывавшей из его рук доходной статьей в виде новгородского месячного суда и озаботился гарантировать ее себе при содействии расположенного к нему патриарха. Пред отправлением в Россию, Киприан испросил у патриарха Антония увещательную грамоту к непокорной новгородской пастве с предписанием покоряться суду своего митрополита. Грамота, однако, не произвела желательного действия. Устроившись в Москве, новый митрополит сам отправился в Новгород в феврале 1392 г. Там встретили его с честью и торжеством. Митрополит отслужил три парадных литургии, но когда, по окончании третьей в Софийском соборе, он с амвона с крестом в руке начал просить новгородцев дать ему суд по старине, то все они в один голос отвечали: "господине! о суду есмя крест целовали и грамоту списали промежи себя крестную,что к митрополиту не зватися". Все просьбы митрополита остались напрасными, и он уехал на третий день в Москву, наложив церковное отлучение на всех новгородцев во главе с архиепископом. Вслед затем Киприан отправил на новгородцев жалобу к патриарху. И те с своей стороны также отправили в КПль посольство с просьбой не только освободить их от суда митрополичьего, но и от обязательства для новгородского архиепископа являться в Москву по вызовам митрополита, и с угрозой, в случае отказа в их просьбе, принять латинскую веру. Патриарх на оба представления ответил двумя посланиями к новгородцам, в которых безусловно брал под свою защиту митрополита, подтверждал наложенное им отлучение и указывал единственный путь освобождения от него — это подчинение всем требованиям своего архипастыря. Патриаршие грамоты принесены были на Русь в 1394 г. Но еще в 1393 г. принял участие в борьбе митрополита с новгородцами великий князь Василий Дмитриевич. Очень хорошо понимая, что с церковным обособлением новгородцев для Москвы терялся бы важнейший путь к влиянию на политические дела Великого Новгорода, он через свое посольство потребовал у новгородцев выдать ему их крестоцеловальную грамоту с обещанием за покорность препроводить к ним со стороны митрополита отмену отлучения. Новгородцы не согласились, и началась война. Войска великого князя захватили у новгородцев Торжок, Волок-Ламский, Вологду и опустошили другие волости. Новгородцы также завладели некоторыми городами московского княжества, но, в конце концов, сдались и исполнили все московские требования. Но когда митр. Киприан на следующий год (1395 г.) отправился в Новгород за месячным судом, то снова получил неожиданный отказ. На этот раз, не находя в силу каких-то политических обстоятельств поддержки у великого князя, принужден был отложить карательные меры и попытаться склонить на свою сторону упорствующих какими-нибудь другими средствами. В видах миролюбивой политики он прожил в Новгороде с шестой недели поста до Троицкой субботы, но уехал опять ни с чем. Вероятно, по этому же делу в 1396, 1397 и 1401 годах вызывался в Москву новгородский владыка Иоанн и в последний свой вызов был даже отрешен от кафедры. Все-таки Новгород в этом деле остался победителем и на последующее время.
Митрополит Киприан, как проведший первые 15 лет своего управления русской церковью в Литве, не был узким москвичом в своей церковной политике и не забывал своих юго-западных епархий. После занятия всероссийской кафедры, он дважды уезжал из Москвы в Литовскую Русь (в 1396 и 1404 г.) и оба раза оставался там приблизительно по полтора года. В Литве в это время судьба православной церкви в принципе изменилась к худшему. В 1386 г. состоялся известный брак литовского князя Ягайло с польской королевой Ядвигой, соединивший Литву и Польшу под одной короной и повлекший за собой введение в Литовском княжестве католичества в качестве государственной религии. Возможность такого положения для православия чрез это была потеряна, хотя была уже недалека от действительности потому, что все дети Гедимина (1315-1341) и Ольгерда (1345-1377) были крещены в православную веру, и сам Ягайло и его двоюродный брат Витовт, посаженный в качестве наместника управлять Литвой, были по рождению православными. Теперь же тот и другой приняли католичество. До открытых гонений на православие в русской по духу и культуре Литве было еще далеко, тем не менее антирусские и антиправославные течения уже начались и развивались сrеsсеndо. Киприан не вступал в столкновение с новыми веяниями и умел поддерживать дружбу с Ягайлом и Витовтом. Ягайло, сделавшись королем польским, под влиянием латинского духовенства, сразу же занялся мыслью о церковном соединении своих православных литовских подданных с подданными королевства польского и завел об этом речь с митрополитом Киприаном в первый же его литовский визит в 1396 г. В то время еще думали об унии не столь уродливой и насильственной, какая была введена впоследствии. Надеялись еще устроить дело со всей восточной церковью в лице КПльского патриарха. В таком смысле и был предложен план унии митрополиту Киприану. Последний, как натурализовавшийся грек, охотно принял его к сердцу потому, что тогдашние греки горячо мечтали о соединении церквей, как единственном средстве привлечь силы европейских государей для спасения погибающей византийской империи, и, нужно заметить, хотели верить в возможность действительного воссоединения, а не беспрекословного подчинения папе. Король и митрополит вступили в переговоры с КПлем. В следующем же году патриарх ответил тому и другому посланиями. Королю он отвечал: "ты пишешь о соединении церквей: и мы усердно желаем этого, только это не есть дело настоящего времени, потому что у нас идет война с нечестивыми (т.е. турками), пути нам заперты, дела наши находятся в стесненном положении; при таких обстоятельствах возможно ли, чтобы пошел кто-нибудь от нас на составление там, (т.е. на Руси) собора? Если Бог пошлет мир и пути станут свободными, мы готовы к этому и по собственному побуждению. А, чтобы это случилось, усердно просим твое благородие соединиться с благороднейшим королем венгерским и выступить с твоим войском на сокрушение нечестивых; тогда, по освобождении путей, удобно может состояться и соединение церквей, как желает этого твое благородие и как желаем этого и мы". В послании к Киприану патриарх также просит его привлечь короля Ягайло к помощи греками "потому что, прибавляет он, как сам ты пишешь, король великий тебе друг". Реальных последствий эта переписка не имела. В следующую свою литовскую поездку митрополит Киприан, по своей дружбе с литовским князем, как будто даже действовал не в пользу православных интересов. Он лишил сана по настоянию Витовта туровского епископа Антония, действительная вина которого, как можно догадываться по некоторым данным, состояла, собственно, в очень откровенной и энергичной оборонительной борьбе с наступательной политикой водворявшегося в Литве латинства. Не даром митрополит, угождая князю, с другой стороны, по-видимому, не считал преступником и Антония, потому что послал его на жительство в Москву в Симонов монастырь и "приказа его покоити всем и никакож ни в чем не оскорбляти, точию из монастыря не исходити".