Не всем пафнутиевским монахам нравился новый начальник. Иосиф не скрывал, что считает своим игуменским долгом изменить благодушный пафнутиевский, да и вообще господствующий, уставной хаос монастырской жизни и ввести строгое общежитие по типу монастырей Востока и св. Горы — Афона. Для Иосифа не было, конечно, секретом господствующее сопротивление этому плану коренных Пафнутиевцев. Ближайшие жизнеописатели очевидцы говорят о возникших "в братии несогласиях, пререканиях и сопротивлении игумену". "Поручив монастырь первым от братии", Иосиф удаляется в путешествие по другим монастырям для собирания практических наблюдений о возможностях осуществления монашеского идеала. Верная ему братия посоветовала путешествовать инкогнито, под видом ученика при старце Герасиме Черном, командированном братией для этой роли. Москва была смущена этим кризисом и этой секретностью. Пафнутиевские монахи, пустив слух, что Иосиф где-то по дороге убит, просили великого князя назначить им другого игумена. Князь отказал, ожидая возвращения Иосифа, что и произошло меньше, чем через год. Скрытая монашеская оппозиция не смела и поднять вопроса о неугодности ей Иосифа. Но и он решил быть реформатором не здесь, а на новом, свежем месте: "не могий терпети от помысла: возгореся бо сердце его огнем Св. Духа". Он решил поселиться на диком месте и "тамо общее жительство обновити". Иосиф искал не абсолютного одиночества, ибо пошел и в пустыню не для созерцательного пустынножительства, а для организации монашеского общежития, соответствующего идеалу общежительного строя. Поэтому сразу сговорился на секретном совещании со своими избранными старцами, что они примкнут к нему тотчас же, как он найдет новое место. И он избрал для этого опыта свежее место не "за горами — за долами", а, можно сказать, в двух шагах от своей родины, вотчины Саниных. Область эта была в ведении местного Волоцкого князя Бориса Васильевича, родного брата великого князя Московского Ивана III, который ценил и выдвигал Иосифа. В интересах Иосифа было избежать и тени конфликта с высоким покровителем. Вместе с кн. Борисом отправился Иосиф на поиски места, на котором стоит Волоколамский монастырь и до наших безбожных дней. И бор, и озерко, и болото, — все было еще в безлюдном, нетронутом состоянии. По плану твердо организованного общежительного монастыря Иосиф и не замышлял единоличного келейничества. По его глубокому пониманию монастырь — это была одна из центральных клеток общежития православного народа, включенная в систему других невраждебных, а родственных ей, социальных клеток всего крещенного народа. Нужно было действовать не единолично, строя одному себе "келью под елью". Князь Борис был человек того же мировоззрения и того же плана строительства народной жизни. Дело общее. Нужны были рабочие силы для расчистки девственного леса. Нужны были плотники для постройки деревянной церкви, келий и служебных хозяйственных пристроек. Населения под рукой не было. Князь дает рабочие руки и обещание поначалу кормить первую семью подвижников и молитвенников. Начинается и духовный и плотяной технический созидательный труд. Подвиг уставного молитвенного жития и почти сверхсильного упорного физического труда. Пока мельницы еще не воздвигали, мололи примитивно, как в Палестине, ручными жерновами. Неутомимым физическим работником был сам Иосиф. На слух о новом строительстве потянулся народ.
Какой-то бродячий монах, пораженный, что Иосиф мелет рожь своими руками, кинулся к нему с удивлением: "что ты делаешь, отче, оставь это мне" и заменил Иосифа, но сразу изнемог, понял какая это трудная работа и признался: "не перемолоть мне игумена". По создавшемуся экономическому строю и быту, при труде и властном управлении строительного игумена, дело хозяйственного строительства нормально развивалось. С самого начала основания этой Волоколамской обители в 1479 г., князь Борис Васильевнч дал в собственность ново основанному монастырю деревню Спировскую. А она была отчиной родителей Иосифа. Очевидно, это было родовое имение Саниных и оно раньше отошло, в силу пострижения родителей и братьев Саниных, в ведомство князя. А теперь оно, по сохранившейся до нас уже в печатном виде грамоте, даровано монастырю. Характерно для монашеского мировоззрения Иосифа и местного князя не отречение, отвержение и бегство прочь от родного клочка земли, а посвящение этого земного блага Богу и церкви. Это положительное отношение к земному благоустройству (ныне сказали бы это — "христианская экономика и политика"), есть простое бесхитростное (без богословских обобщений) древнерусское строительство "Града Божия" на земле в нашей национальной истории. Все святые цели его и весь священный план его отменены эпохой Петра Великого и заменены внерелигиозным утилитарным пониманием задач государства и культуры. А здесь, в строительстве пр. Иосифа мы находимся еще в мире глубокого русского теократического средневековья.
Итак, жизнь и рост монастыря типологически развиваются. Возрастают: приток братии и пожертвования, за молитвы и за помин души дарителей новых хозяйственных владений. Иосиф должен был судить и рядить, определять для управления деревнями приказчиков из своих монахов. Через шесть лет главная церковь перестроена уже в каменную, украшенную иконами и стенной живописью самим, признанным новыми историками искусств "великим", Дионисием при соучастии двух племянников Иосифа, братьев Топорковых, Досифея и Вассиана. Сам Иосиф потом похвалялся, что общая ценность нового храма с его инвентарем выросла в ценность, превышавшую тысячу тогдашних рублей. Так росли почти сказочно северные монастыри, так разрасталась и крепла вся Русь.
Кроме дружественных связей с местной княжеской семьей и с великокняжеской московской, Иосиф привлек к своему строительству дружественное расположение и нового архиепископа Новгородского Геннадия (с 1485 г.). Отдаленный от Новгорода Волок входил, однако, в пределы Новгородской архиепископии. Материальный строительный и землевладельческий рост монастыря на наш взгляд сказочно развивался. Сам Иосиф в письме к другу говорит — как рост имущества монастырского быстро увеличивался от притока имущих и знатных новых постриженников; "добрые люди от князей и бояр и от детей боярских и от торговых людей. И они, господине, давали много, рублев по 10 и по 20, а иные по 30, а иные рублев по 50, а иные по 100, а иные по 200, а только того, господине, считати не на одну тысячу рублев дали, а восхочешь, господине, и ты посмотри о том в синодике нашем". Из этого и других писем Иосифа узнаем, какие вклады притекали и натурой. Иные жертвовали зерновым хлебом, готовой мукой, дарили скот, особенно рабочих лошадей. Дарили рухлядь, оружие, сбруи, седла, посуду. Титулованные и имущие люди обогащали монастырь не просто попутно и изредка, облекаясь сами в черные одежды, но и героически, с энтузиазмом. Так, например, Ростовский князь Андрей Голенин сначала часто являлся к Иосифу послушать и поучиться у него. Его чувствительная душа уязвлена была перспективой страшного суда и вечных мук. Он уже начал вести жизнь самоотречения, прощал обиды, был милостив со своей прислугой, раздавал милостыню. Но размах его героической воли требовал большего. Вдруг он приезжает в монастырь с толпой слуг в парадных одеждах и на лучших конях с серебряными украшениями. Игумен и братия стояли в церкви. Князь поспешно входит в церковь и тут же бросается игумену в ноги, прося безотлагательно снять с него нарядную одежду и облечь в убогую монашескую, постричь его тут же не выходя из церкви. А князь все свои драгоценности, все, что не только на нем и с ним, но и все свои имения, три села со скотом и инвентарем, отдает сюда же в монастырь Пресвятой Богородице. Иосиф, сам натура героическая, с восторгом тут же постригает его, нарекая князя Андрея именем Арсения, "и вместо брачных риз черными его облече, и мних за князя именовася", т.е. упразднил и имя его и княжеское звание. Свита, стоявшая вне церкви, ничего не знала. И вдруг выходит к ней один из братий с объявлением: их князя Андрея больше уже нет, а есть инок Арсений. Он отпускает их всех на свободу. Красноречивый агиограф повествует, что при этом объявлении "стрелы пронзили сердца" свиты. Монахи пытаются утешить, приглашают на трапезу, но те отказываются от угощения. Вскоре некоторые, из особенно любивших князя, по его примеру, тоже пришли в монастырь. Довольно быстро собралась около Иосифа в монастыре толпа разнообразных подвижников. То были люди и родовитые и простые. Таков был Дионисий трудолюбец, из князей Звенигородских. Работал он в пекарне за двоих и сверх того ежедневно клал по три тысячи поклонов. Одним из позднейших постриженников Иосифа был Нил Полев, из рода князей Смоленских, "светлейший в синклите державного владыки Волоцкого". Сообщая нам о трудных послушаниях знатных постриженников, жизнеописатель Иосифа отмечает "худость" их сукняных риз наряду с иноками из простого звания, о которых сообщает, что такой-то "от простыя чади", или "в мире тяжарь бе" (т.е. крестьянин, "тянувший" борону и соху). Принимал в свой монастырь Иосиф и холопов и рабов, и защищал их от их владельцев. Житийные материалы создают картину целого потока приходящих к Иосифу грамотных, читающих, тогдашних интеллигентов, "многих бояр от палат княжеских, многих воевод и честных воинов, приходящих к Иосифу слушать его беседы от писаний". Тон переписки Иосифа с ними меняется по существу дела. Тон почтительный с формулой "господине и госпоже" и строгий, обличительный к княгиням и вельможам, когда это Иосиф находил нужным. Обобщая, автор жития его пишет: "Вся же тогда Волоцкая страна к доброй жизни прелагашеся". Усиление благочестия подымало и уровень трудовых достижений: "и мнози тяжарие (т.е. пахари) стогы своя участиша и умножиша жито себе, и беаше Иосиф во всей стране той яко светило сияше". Савва Черный сообщает об окрестных крестьянах: когда кто из них терял лошадь или корову — кормилицу семьи, то Иосиф покупал ему потерянную скотинку. Но вот характерное для многострадальной русской земли явление неурожая и голода. Люди начинали есть вместе со скотом листья, кору и сено, и даже больше того, есть то, чего не ест и скот; толченые гнилушки и горький корень ужовник. Началась массовая смертность. Тогда Иосиф, подражая Иосифу египетскому, рискнул всеми хлебными запасами монастыря. Открыл его житницы. Прихлынули толпы голодных. Стеклось до 7.000. Ежедневно кормилось в монастыре до 500 человек. Изголодавшихся детей своих крестьяне бросали у стен монастыря Нельзя было отыскать родителей. Иосиф подобрал их, пришлось устроить особый сиротский дом и годами заниматься трудовым воспитанием их. Истрачен был весь хлебный запас. Братия возроптала. Иосиф приступил к займам под расписки. Слух об этом жертвенном подвиге широко распространился по русской земле. Сам великий князь Василий Иванович посетил лично голодающую обитель и предписал выдать из своих запасов 1.000 четвертей ржи, 1.000 овса "да 100 рублев денег".